MedicinABC

30 abr. 2013

Repaso Química Orgánica: Los lípidos

Las ceras son un tipo de lípido.
Los lípidos son un grupo de sustancias orgánicas que son totalmente o al menos mayormente insoluble en agua pero bien solubles en solventes orgánicos como el benceno, éter o cloroformo. En los organismos vivos forman las membranas celulares y de los organelos intracelulares, se utilizan para almanecar energía y como moléculas de señalización. La mayoría de los lípidos biológicos son moléculas anfifílicas, es decir poseen una cadena alifática como parte hidrófoba y una cabeza hidrófila.


Clasificación



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Existen varias clasificaciones para los lípidos. Se dividen en saponificables (ácidos grasos libres o esterificados con alcoholes de diverso tipo) y no saponificables; además se distinguen los lípidos de orígen animal y vegetal, sólidos y líquidos. Vamos a clasificar los lípidos en los siguientes 7 grupos:

(1) Los ácidos grasos,
(2) Los eicosanoides,
(3) Los triacilglicéridos (grasas y aceites),
(4) Las ceras,
(5) Los fosfolípidos,
(6) Los esfingolípidos y
(7) Los terpenos o lípidos isoprenoides (esteroides, vitaminas liposolubles etc.).


(1) Ácidos grasos

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos que se componen de una larga cadena hidrocarbonada lineal y un grupo carboxílico en uno de los extremos. Existen ácidos grasos saturados (tienen únicamente enlaces C-C simples) e insaturados (tienen uno o varios enlaces C-C múltiples). La imagen siguiente muestra la estructura química de dos ejemplos de ácidos grasos: el ácido araquídico y el ácido araquidónico.
Ácido araquídico
Ácido araquídico

Ácido araquidónico
Ácido araquidónico

Ambos contienen 20 átomos de carbono, pero el ácido araquídico es un ácido graso saturado mientras que el ácido araquidónico tiene 4 enlaces C-C doble así que es un compuesto insaturado. Cuánto más enlaces múltiples contiene un ácido graso, más bajo es su punto de fusión.


(2) Eicosanoides


Los eicosanoides (eicos: 20 átomos de carbono) son derivados del ácido araquidónico, que a su vez es sintetizado a partir del ácido linoleico-CoA. El ácido araquidónico se encuentra en las membranas lipídicas de nuestro organismo como parte de los fosfolípidos.
Entre los eicosanoides encontramos los leucotrienos, que son sintetizados por acción de la lipoxigenasa, y los tromboxanos y prostaglandinas que son productos de la ruta de la ciclooxigenasa. Los derivados del ácido araquidónico tienen funciones muy importantes en el entorno de la respuesta inflamatoria fisiológica así como en la patofisiología de las enfermedades autoinmunes, en la producción de dolor y fiebre, el inicio de la coagulación sanguínea y la regulación de la presión sanguínea.

Leucotireno
Ejemplo leucotrienos: LTB4

Prostaglandina
Ejemplo prostaglandinas: PGE1

Tromboxano
Ejemplo tromboxanos: TXB2

(3) Triacilglicéridos

Los triacilglicéridos (TG), también llamados triglicéridos o grasas/aceites, son los lípidos más abundantes en nuestra alimentación. Nos sirven mayormente para el almacenamiento de energía.
Cada uno de los TG se compone de glicerol y tres ácidos grasos, unidos al glicerol mediante enlaces ester (ver artículo "Los grupos funcionales"). Los triglicéridos que están sólidos a una temperatura de 20ºC se llaman grasas y los que están líquidos a esta temperatura, aceites. El punto de fusión bajo de los aceites tiene su causa en la presencia de más ácidos grasos insaturados, mientras que las cadenas hidrocarbonadas rectas de los ácidos grasos saturados se unen con facilidad produciendo la solidez de las grasas.
En el gráfico abajo observamos la estructura general de los TG:

Ácidos grasos
"GL": Glicerol; "AG1", "AG2" y "AG3": Diferentes tipos de ácidos grasos.

(4) Ceras

Las ceras son esteres de un ácido graso de cadena larga con un alcohol también de cadena larga. Son compuestos muy hidrófobos y más duros y porosos que las grasas. En los seres vivos muchas veces tienen una función protectora y tiene mayor importancia en el reino vegetal. En el hombre encontramos la mayoría de las ceras en el canal auditivo externo donde protege, lubrica y ayuda en la limpieza de la piel.

Estructura de las ceras
Estructura general de las ceras.


(5) Fosfolípidos y (6) Esfingolípidos

Los fosfolípidos y esfingolípidos son lípidos que forman las membranas biológicas. Se componen de una cabeza polar y una cola apolar (son anfifílicos), por lo que en un medio acuoso forman membranas o estructuras esféricas, orientándose la cabeza polar de las moléculas hacia fuera y la cola apolar hacia dentro.

estructura fosfolipídos
Los diferentes estructuras que los fosfolípidos y esfingolípidos forman en agua.

Fosfolípidos.
Son los componentes principales de las membranas biológicas. En este grupo distinguimos los fosfoglicéridos y las esfingomielinas.
Los fosfoglicéridos se parecen mucho a los triacilglicéridos, pero el tercer resto acilo es sustituido por un ácido (orto-)fosfórico.

Estructura fosfoglicéridos
Estructura general de los fosfoglicéridos.
GL: Glicerol, AG: Ácido graso, AF: Ácido fosfórico.

Las esfingomielinas, también llamados esfingofosfolípidos, pertenecen tanto a los fosfolípidos como a los esfingolípidos. Se encuentran en grandes cantidades en las vainas de mielina que rodean los axones de algunas neuronas. Las esfingomielinas tienen como base de su estructura la esfingosina (negra) y un ácido graso (azul), unidos a la fosforilcolina (roja):

Esfingolipidos

Esfingolípidos.
Los esfingolípidos se encuentran mayormente en las membranas del sistema nervioso. Su estructura se basa en la esfingosina, un aminoalcohol insaturado de 18 carbonos y un ácido graso. En el grupo de los esfingolípidos distinguimos entre las ceramidas (esfingosina + ácido graso), las esfingomielinas (ceramida + fosforilcolina) y glucolípidos (ceramida + glúcido de cadena corta).


(7) Terpenos o isoprenoides

Los isoprenoides, también llamados terpenos, son compuestos que se componen de dos o más unidades de isopreno. Pueden ser moléculas cíclicos o lineales. Uno de los terpenos más importantes es el escualeno (un triterpeno), que es el precursor de los esteroides. Además encontramos las vitaminas liposolubles en este grupo.

Estructura esteroides
El esterano, la estructura básica de los esteroides.
Esteroides.
Todos los esteroides tienen como base de su estructura 4 anillos carbonados; 3 de ellos hexagonales y uno pentagonal. El más conocido es el colesterol que en los animales forma parte de las membranas celulares. Además encontramos en este grupo los ácidos biliares, las hormonas sexuales, las hormonas adrenales y la vitamina D.

Carotinoides.
Los carotinoides son producidos únicamente por bacterias, plantas y hongos y tienen funciones como absorción de luz y protección ante el estrés oxidativo. El color naranja/rojo en las plantas como zanahoria y tomate se origina en la presencia de los carotinoides.



Fuentes y enlaces externos:
INTEF España
"Las vitaminas liposolubles". Toxicología alimentaria. UAM
http://www.ehu.es/biomoleculas/lipidos/tema7.htm
"Lípidos". Universidad del País Vasco

Acerca del Autor:

Dorina Ferrario es la fundadora de MedicinABC y estudiante de Medicina Humana en la Universidad Humboldt de Berlín. Su reto es conseguir la difusión de información médica gratuita y de calidad a sus lectores. Bloguera en formación continua para una continua difusión de información. Sígue MedicinABC en Twitter.